Triphenylc
arbinol,
s. Triphenylmethan.
Triphenylcarbinol
3 Wörter, 39 Zeichen
Triphenylcarbinol,
s. Triphenylmethan.
ein künstlich dargestellter Kohlenwasserstoff von der Zusammensetzung C19H16, der als Muttersubstanz einer großen Zahl von organischen Farbstoffen (der Triphenylmethanfarbstoffe, s. d.) von Wichtigkeit ist. Seiner chem. Konstitution nach ist das Triphenylmethan als Methan (CH4) aufzufassen, worin drei Wasserstoffatome durch Phenylgruppen (C6H5) vertreten sind. Dem entspricht der Name und die Formel:
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Das Triphenylmethan ist am leichtesten darstellbar durch Erhitzen von Chloroform mit Benzol bei Gegenwart von Aluminiumchlorid, das die Abspaltung von Chlorwasserstoff [* 3] begünstigt:
CHCl3 | + 3 C6H6 | = CH(C6H5)3 | + 3 HCl. |
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Chloroform | Benzol | Triphenylmethan | Salzsäure. |
Dabei entsteht als Nebenprodukt Diphenylmethan (s. d.). Das Triphenylmethan krystallisiert in schönen weißen Krystallen, die in Wasser unlöslich, in heißem Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich sind. Aus letzterm Lösungsmittel scheidet sich in großen weißen Prismen ab. Es schmilzt bei 93° und siedet bei 359°. Durch Behandeln des Triphenylmethan mit Brom wird das Methanwasserstoffatom gegen Brom ausgetauscht unter Bildung von Triphenylmethanbromid, (C6H5)3CBr3, das beim Kochen mit Wasser in Triphenylcarbinol, (C6H5)3.COH, übergeht. Dieses letztere entsteht auch direkt aus Triphenylmethan durch Oxydation mit Chromsäure, ist ein bei 159° schmelzender, unzersetzt destillierbarer Körper und bildet die Grundsubstanz der eigentlichen Triphenylmethanfarbstoffe, während das Triphenylmethan die Grundsubstanz der Leukoverbindungen dieser Farbstoffe ist.
Auch von dem dem Triphenylmethan homologenen Diphenyltolylmethan, (C6H5)2.CH.C6H4.CH3 = C20H18, oder dessen Carbinol leiten sich wichtige Farbstoffe ab. Seinen Eigenschaften nach ist es dem Triphenylmethan sehr ähnlich und schmilzt bei 59°. Das Diphenyltolylmethan wurde aus dem Rosanilin, das aus dem Pararosanilin durch sog. chemischen Abbau gewonnen. Diese Entdeckung E. und O. Fischers brachte mit einem Mal Licht [* 4] in die Konstitution der Anilinfarben, umsomehr, als es auch gelang, aus dem Triphenylmethan das Pararosanilin synthetisch wieder aufzubauen.
Durch rauchende Salpetersäure wird Triphenylmethan nämlich in das in gelben Schuppen krystallisierende Trinitrotriphenylmethan, CH.(C6H4.NO2)3,
übergeführt, das durch Oxydation mit Chromsäure Trinitrotriphenylc
arbinol, C(OH) (C6H4.NO2)3, liefert. Ersteres
giebt bei der Reduktion mit Zinkstaub und Eisessig das Paraleukanilin, CH(C6H4.NH2)3, letzteres bei
gleicher Behandlung Pararosanilin, C(OH) (C6H4.NH2)3, dessen Salze dann die eigentlichen Farbstoffe geben.
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