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100jährige dorierfeindliche Tyrannis der Orthagoriden ihre Blütezeit. Im Peloponnesischen Krieg hielt S. zu den Lakedämoniern, die aber trotzdem die daselbst herrschend gewordene demokratische Regierungsform 417 stürzten. Nach 371 fiel S. von Sparta ab, worauf Euphron eine demokratische Regierungsform einführte, die sich aber bald in eine Tyrannis umwandelte. Nachdem sich Demetrios Poliorketes nach 300 der Stadt bemächtigt, verpflanzte er die ganze Einwohnerschaft des Hafens und der untern Stadt nach der Akropolis (Demetrias genannt).
Der darauf beginnenden Tyrannis ward durch Aratos 251 ein Ende gemacht. Nach Korinths Zerstörung hatten die Sikyonier einige Zeit die Anordnung der Isthmischen Spiele; zu Pausanias' Zeit war die Stadt bereits fast unbewohnt. S. war, durch Lager trefflichen Thons in der Ebene und Kupfergruben im Asoposthal begünstigt, ein Hauptsitz der Erzgießerei und Malerei; in ersterer zeichneten sich Kanachos und dessen Bruder Aristokles, in letzterer Eumolpos aus, aus dessen Schule Apelles hervorging. Ruinen (Theater, Stadium, Wasserleitung) von S. beim jetzigen Vasiliko.