eigentümliche
Verbindungen, welche aus Phthalsäureanhydrid und
Phenolen unter Wasseraustritt entstehen.
So entsteht das
Phenolphthaleïn beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit
Phenol und konzentrierter Schwefelsäure
[* 2] nach folgender
Gleichung:
das Pyrogallolphthaleïn beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Pyrogallol auf 220°. Das
Phenolphthaleïn
ist eine farblose, in Wasser schwer lösliche
Substanz, welche bei 250° schmilzt. Es zeigt die Eigenschaften einer schwachen
Säure und löst sich in
Alkalien mit intensiv violettroter
Farbe; durch Säuren wird die Lösung sofort wieder entfärbt,
und man benutzt deshalb das
Phenolphthaleïn als
Indikator
[* 3] bei derAlkalimetrie (s. d.). Einige Phthaleine oder
ihre gefärbten Natriumsalze finden als Farbstoffe Verwendung, z.B. das
Fluoresceïn (s. d.). Wichtiger als das
Fluoresceïn
selbst sind die
Chlor-,
Brom-,
Jod- und Nitroderivate desselben, welche unter
Namen wie
Eosin,
Erythrin, Primerose,
Erythrosin,
Phlorin,
Cyanosin,
Rose bengale u. s. w. in den
Handel kommen. Man rechnet die Phthaleine zu den
Triphenylmethanfarbstoffen
(s. d.).
C8H6O4 entsteht bei Oxydation von Naphthalin und mehreren
von letzterm sich ableitenden Verbindungen und wird dargestellt, indem man Naphthalin durch Einwirkung von Chlor in Naphthalintetrachlorid
verwandelt und dieses mit Salpetersäure oxydiert. Die gewaschene und umkristallisierte Phthalsäure bildet farblose Kristalle,
[* 5] ist in
heißem Wasser, Alkohol und Äther leicht löslich, schmilzt bei 213° und zerfällt bei stärkerm Erhitzen in
Wasser und Phthalsäureanhydrid C8H4O3 , welches in farblosen, seidenglänzenden Kristallen sublimiert,
bei 128° schmilzt, bei 277° siedet und beim Kochen mit Wasser wieder in Phthalsäure übergeht.
Erhitzt man Phthalsäure mit Ätzkalk, so entstehen kohlensaurer und benzoesaurer Kalk, und hierauf beruht die Darstellung
von Benzoesäure
aus Naphthalin. Beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Phenolen entstehen Phthaleine, meist schön gefärbte,
kristallinische Körper, die sich in Alkalien mit prachtvollen Färbungen lösen und aus diesen Lösungen durch Säure unverändert
gefällt werden. Durch Zinkstaub werden sie zu farblosen Phthalinen reduziert, welche sich ohne Färbung in Alkalien lösen
und an der Luft, schneller durch Oxydationsmittel wieder in Phthaleine verwandelt werden.