eine
Gruppe organischer
Substanzen, welche aus aromatischen
Kohlenwasserstoffen entstehen, indem ein oder mehrere
Atome
Wasserstoff durch
Hydroxyl (OH) ersetzt werden. Die Phenole
entstehen bei trockner
Destillation
[* 2] organischer
Körper und finden
sich z. B. im
Steinkohlenteer. Aus aromatischen
Kohlenwasserstoffen werden sie erhalten, indem man diese
mit konzentrierter
Schwefelsäure
[* 3] behandelt, die entstandene
Sulfosäure mit kohlensaurem
Kali neutralisiert und das
Kalisalz
mit
Ätzkali schmelzt.
Die Phenole
verhalten sich wie
Alkohole und liefern leicht den einfachen und zusammengesetzten
Äthern entsprechende
Verbindungen.
Sie bilden aber auch mit
Basen salzartige
Verbindungen, aus denen sie durch stärkere
Säuren wieder abgeschieden
werden. Hauptrepräsentant der Phenole
ist das
Phenol C6H6O, welches sich von
Benzol ableitet.
Andre wichtige Phenole
sind
Kresol,
Thymol, Brenzkatechin,
Resorcin,
Pyrogallussäure. Sie finden mannigfache Verwendung in der
Technik und
Medizin und geben eine
große
Reihe ebenfalls wichtiger Zersetzungsprodukte
(Pikrinsäure,
Farbstoffe etc.).
oder Oxybenzole, aromatische Verbindungen, bei denen die Hydroxylgruppe OH Wasserstoffatome des Benzolkerns ersetzt.
Je nach der Anzahl der vorhandenen Hydroxylgruppen unterscheidet man einwertige Phenole
oder Monooxybenzole, z. B.
das gewöhnliche Phenol, C6H5.OH, die Kresole, C6H4(CH3) (OH), u. s. w.; zweiwertige Phenole
oder
Dioxybenzole, z. B. Resorcin, Hyorochinon, C6H4(OH)2; dreiwertige Phenole
oder
Trioxybenzole, z. B. Pyrogallol, C6H3(OH)3, u. s. w.
In der Naphthalinreihe entsprechen die Naphthole, C10H7(OH), den Phenole.
Eine große Anzahl dieser Körper findet
sich im Steinkohlenteer.
Andere lassen sich nach verschiedenen Methoden darstellen. Werden die Salze der aromatischen Sulfosäuren mit Ätzkali oder
Ätznatron geschmolzen, so tritt an die Stelle der Sulfosäuregruppe, SO3H, die Hydroxylgruppe; so bildet sich z. B. Resorcin
neben schwefligsaurem Natrium aus benzoldisulfonsaurem Natrium. Aus den aromatischen Amidoverbindungen lassen sich Phenole
dadurch
darstellen, daß man aus den erstern mittels salpetriger Säure Diazoverbindungen herstellt und diese durch Kochen mit Wasser
zersetzt. Obwohl die Phenole
den Alkoholen unter den Fettverbindungen ihrer Konstitution nach entsprechen,
unterscheiden sie sich von ihnen doch wesentlich, indem sie die Eigenschaften ziemlich starker Säuren besitzen und sich
in Alkalien auflösen. Außerdem sind sie aber im stände, sich mit Alkohol- und Säureradikalen zu
verbinden, so Äther und
Ester bildend.