C8H5NO2 entsteht bei Behandlung des
Indigos mit
Salpetersäure, bildet gelbrote, glänzende, geruchlose
Kristalle,
[* 2] schmeckt bitter, löst sich wenig in kaltem, leicht in heißem
Wasser, in
Alkohol und
Äther,
mit violetter
Farbe in
Alkalien, ist sublimierbar, gibt beim
Kochen mit
AlkalienIsatinsäure, mit Phosphorchlorür und
Phosphor
wieder
Indigblau C16H14N2O2, kann aber auch zu
Indol C16N14N2 reduziert werden.
eine Verbindung von der Zusammensetzung C8H5NO2, die durch Oxydation von Indigo
[* 3] mit Salpetersäure
leicht erhalten werden kann und auch aus synthetischem Wege mehrfach dargestellt worden ist. Seiner chem.
Konstitution nach ist es als das Laktim (s. Laktam) der Orthoamidobenzoylameisensäure oder Isatinsäure
aufzufassen.
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Fig.: Isatin, Isatinsäure, Isatinchlorid.
Das I. krystallisiert in gelbroten Prismen, schmilzt bei 201° und ist in heißem Wasser und Alkohol mit
rotbrauner Farbe löslich. Beim Erwärmen mit Alkalilösungen geht es in die gelben Alkalisalze
der Isatinsäure über. Die
freie Isatinsäure wird rasch von selbst zu I. Es besitzt schon für sich sauren Charakter, indem es mit Alkalien
in der Kälte violette lösliche Salze bildet, die aber bald in isatinsäure Salze übergehen. Außerdem besitzt das I. die
Eigenschaften eines Ketons und verbindet sich mit Hydroxylamin und Phenylhydrazin. Mit Phosphorpentachlorid entsteht Isatinchlorid
(C8H4ONCl), das durch Reduktion mit Zinkstaub in Eisessiglösung leicht Indigblau (Synthese von Baeyer) liefert.