C8H17N ,
Alkaloid, findet sich im
Schierling
(ConiummaculatumL.), wahrscheinlich an
Äpfelsäure gebunden, in allen Teilen der
Pflanze, am reichlichsten in den nicht ganz reifen
Früchten und wird erhalten, wenn
man letztere mit
Kalilauge destilliert, das Destillat mit
Schwefelsäure
[* 2] neutralisiert, filtriert, verdampft, den Rückstand
mit Ätheralkohol auszieht, den
Auszug verdampft und das erhaltene schwefelsaure Coniin mit
Kalilauge destilliert.
Die
Ausbeute beträgt etwa 1 Proz. Es bildet ein farbloses
Öl vom spez. Gew. 0,88, riecht stark, widrig,
zu
Thränen reizend, schmeckt ekelhaft, scharf, tabakartig, löst sich in
Wasser,
Alkohol und
Äther, verflüchtigt sich an der
Luft, siedet bei 168°, kann nur bei
Abschluß der
Luft unzersetzt destilliert werden, färbt sich an derLuft
braun, ist brennbar, reagiert stark alkalisch und bildet mit
Säuren kristallisierbare, zerfließliche
Salze; es ist höchst
giftig und wird selten als
Arzneimittel, wie
Schierling, benutzt.
(Conicin, Cicutin, Coniinum); das sehr giftige Prinzip des Schierlings (s. d.),
gehört zu den sauerstofffreien organischen Basen und wird hauptsächlich aus den Früchten des Schierlings gewonnen, da
die Blätter viel weniger davon enthalten. Das C. ist eine ölige, farblose Flüssigkeit von starken, unangenehmen Geruch
und 0,87 bis 0,89 specif. Gewicht;
es verdampft schon bei gewöhnlicher Temperatur;
es wird zuweilen
medizinisch verwendet;
man muß es in möglichst voll gefüllten Gläsern im Dunkeln aufbewahren, da es durch Licht und Luft
leicht verändert und braun wird. - Zollfrei.
das giftige Alkaloid des Schierlings (ConiummaculatumL.) von der Zusammensetzung C8H17N, das durch Destillation
[* 3] mit Soda aus den Samen
[* 4] dargestellt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit von unangenehmem betäubendem Geruch und scharfem
Geschmack. Es löst sich in 90 Teilen Wasser, die Lösungen trüben sich beim Erwärmen. In Alkohol und
Äther ist es leicht löslich. Der Siedepunkt liegt bei 167-168°. Das natürliche Coniin dreht die Polarisationsebene
des Lichtes nach rechts. Es ist eine starke Base und bildet krystallisierende Salze mit Säuren. Das salzsaure Salz,
[* 5] C8H17N*HCl,
schmilzt bei 217°. Das Coniin ist das erste natürliche Alkaloid, das durch Synthese dargestellt worden ist.
Es besitzt die Konstitution eines A-Propylpiperidins. Letzteres kann durch Reduktion von A-Allylpyridin (s.
Pyridin) erhalten werden, ist aber dann
^[chem. Formel]
optisch inaktiv. Es ist nun gelungen, dieses synthetische Propylpiperidin in 2 Modifikationen zu trennen, die sich bei Gleichheit
aller übrigen Eigenschaften nur dadurch unterscheiden, daß die eine Modifikation die Polarisationsebene
des Lichtes ebenso stark nach links dreht, wie die andere nach rechts. Diese letztere Modifikation ist mit dem natürlichen
Coniin vollkommen identisch. Das Coniin ist ein starkes Gift, das sehr rasch wirkt. In manchen Fällen hat es auch als toxisches Mittel
gegen Drüsenstockuugen und krampfartige Krankheiten Anwendung gefunden.