Bernsteinsäure
,
Succinylsäure, eine zweibasische organische Säure von der Zusammensetzung C4H6O4 oder COOH · CH2 · CH2 · COOH ^[COOH · CH2 · CH2 · COOH] die schon 1550 von Agricola durch trockne Destillation des Bernsteins erhalten wurde. Sie findet sich in einigen Braunkohlen, Harzen, Terpentinölen, in pflanzlichen und tierischen Säften. Sie bildet sich bei der Oxydation von Fetten mit Salpetersäure, bei der Gärung von apfelsaurem Calcium, von weinsaurem Ammonium und von Zucker. [* 2]
Sie entsteht ferner bei zahlreichen chem. Prozessen auf synthetischem Wege. Zur
Darstellung der Bernsteinsäure
destilliert man
Bernstein
[* 3] aus eisernen
Retorten, wobei man im
Destillate Bernsteinsäure
, Wasser und
Bernsteinöl (s. d.) erhält, während sog.
Bernsteinkolophonium (s. d.) geschmolzen zurückbleibt. Die rohe Säure ist
von beigemengten Ölen und Harzen tiefbraun gefärbt und kann nur durch wiederholtes Umkristallisieren aus heißem Wasser
unter Zusatz von Holzkohle und durch Erhitzen der Lösung mit etwas Salpetersäure (zur Zerstörung der
Verunreinigungen) vollkommen gereinigt werden. Eine andere Darstellungsweise gründet sich auf die Gärung von apfelsaurem
Calcium. (S.
Apfelsäure.) Dasselbe wird mit Wasser angerührt, dann mit faulendem
Käse als Fermentträger versetzt, worauf
man die Mischung 8 - 14
Tage lang an einem warmen Orte, am besten bei einer
Temperatur von 20 - 30° stehen
läßt. Die
Apfelsäure spaltet sich dabei bei normalem Verlauf der Gärung in Bernsteinsäure
,
Essigsäure,
Kohlensäure und Wasser:
3C4H6O5 = 2C4H6O4 + C2H4O2 + 2CO2 + H2O.
^[3C4H6O5 = 2C4H6O4 + C2H4O2+ 2CO2 + H2.]
Nach beendigter Gärung hat sich ein körnig krystallinischer Niederschlag, ein Gemenge von bernsteins
aurem und
kohlensaurem
Calcium gebildet, das mit Schwefelsäure
[* 4] zersetzt wird. Die vom schwer löslichen schwefelsauren
Calcium abfiltrierte
Flüssigkeit liefert nach dem
Verdampfen unreine
Krystalle von Bernsteinsäure
, die durch wiederholte
Krystallisation gereinigt werden. Die
reine Bernsteinsäure
krystallisiert in großen gut ausgebildeten, farblosen, rhomboidischen Prismen von intensiv
saurem
Geschmack.
Sie ist löslich in 23
Teilen kaltem, in etwa 1
Teil heißem Wasser, leicht in
Alkohol, schwierig in
Äther,
schmilzt bei 180°, siedet bei 235° unter
Verbreitung eines erstickend wirkenden
Dampfes und geht dabei zugleich in Bernsteinsäure
anhydrid
über, das durch
Kondensation des
Dampfes als
Sublimat erhalten wird. Mit
Basen verbindet sich die Bernsteinsäure
zu bernsteinsauren
Salzen oder
Succinaten; da sie eine zweibasische Säure ist, so bestehen zwei Reihen, neutrale und saure
Salze; die neutralen
Salze der
Alkalien und der
Magnesia sind löslich und krystallisierbar, die der übrigen
Basen fast ausnahmslos unlöslich. Die
Bernsteinsäure
war früher offizinell und findet sich noch in der ersten
Ausgabe der Pharmacopoea Germanica von 1872 als
Acidum succinicum oder Sal succini volatile aufgenommen, aber nicht mehr in der 2.
Ausgabe.