Benzolkern
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Benzolkern,
Verbindungen nannte man früher Substanzen, die meist aus aromatischen Ölen und Harzen gewonnen wurden und sich von den Fettkörpern durch besondere Eigenschaften unterschieden. Gegenwärtig nennt man alle Aromatische Verbindungenalle organischen Substanzen, die sich vom Benzol ableiten, einem Kohlenwasserstoff von der Zusammensetzung C6H6, für den Kekulé die folgende ringförmige Konstitutionsformel aufgestellt hat:
Von dieser einfachsten leiten sich alle andern Aromatische Verbindungen ab durch Ersetzung der Wasserstoffatome. An die Stelle derselben können andere Atome oder Atomgruppen (Radikale) treten. Durch den Eintritt von Cl, Br, J entstehen Chlor-, Brom-, Jodbenzole;
durch den Eintritt von NO2–Gruppen Nitrobenzole;
von NH2–Gruppen Amidobenzole (z. B. C6H5•NH2, Anilin);
von OH–Gruppen Hydroxylbenzole oder Phenole;
von COOH–Gruppen die aromatischen Säuren;
von CHO–Gruppen aromatische Aldehyde;
von CH2OH–Gruppen aromatische Alkohole u. s. w. Treten an die Stelle von Wasserstoffatomen Alkyle (Methyl, CH3, Äthyl, C2H5, u. s. w.), so entsteht die große Reihe der homologen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Auch andere beliebige organische Radikale können den Wasserstoff im Benzol ersetzen, wie z. B. in der Phenylessigsäure, C6H5•CH2•COOH, die Gruppe CH2•COOH. Man unterscheidet dann Benzolkern (C6H5) und Seitenketten (CH2•COOH u. s. w.). Von jedem Disubstitutionsprodukte des Benzols, d. h. von einer Verbindung, in der zwei Wasserstoffatome durch andere Atome oder Radikale ersetzt sind, sind nun drei Isomere möglich, z. B. drei Oxybenzoesäuren:
Man unterscheidet diese Isomeren durch die Vorsilben Ortho (o-), Meta (m-) und Para (p-) oder indem man die einzelnen Kohlenstoffatome des Benzols mit Zahlen bezeichnet; so ist
1) die Formel der Orthooxybenzoesäure oder 1•2-Oxybenzoesäure (Salicylsäure), 2) die Formel der Metaoxybenzoesäure oder 1•3-Oxybenzoesäure, 3) die Formel der Paraoxybenzoesäure oder 1•4-Oxybenzoesäure. Noch mannigfaltiger werden diese Isomerien, wenn drei oder mehr substituierende Gruppen vorhanden sind. Die Aromatische Verbindungen unterscheiden sich von den Fettverbindungen (s. d.) namentlich durch die große Beständigkeit des Benzolkerns. Die meisten oxydierenden Mittel zerstören denselben nicht; Seitenketten werden in die Karboxylgruppe verwandelt. Die Salpetersäure wirkt nicht oxydierend wie auf die Fettkörper, sondern «nitrierend», indem sie im Benzolkern Wasserstoffatome durch Nitrogruppen, NO2, ersetzt.