Titel
Aromatische
Verbindungen nannte man früher
Substanzen, die meist aus aromatischen
Ölen und Harzen gewonnen wurden
und sich von den
Fettkörpern durch besondere Eigenschaften unterschieden. Gegenwärtig nennt man alle Aromatische Verbindung
enalle
organischen
Substanzen, die sich vom
Benzol ableiten, einem
Kohlenwasserstoff von der Zusammensetzung C6H6,
für den
Kekulé die folgende ringförmige Konstitutionsformel aufgestellt hat:
Von dieser einfachsten leiten sich alle andern Aromatische Verbindungen
ab durch Ersetzung der Wasserstoffatome.
An die
Stelle derselben können andere
Atome oder Atomgruppen (Radikale) treten. Durch den Eintritt von Cl,
Br, J
entstehen
Chlor-,
Brom-, Jodbenzole;
durch den Eintritt von NO2–Gruppen Nitrobenzole;
von NH2–Gruppen Amidobenzole (z. B. C6H5•NH2, Anilin);
von OH–Gruppen Hydroxylbenzole oder Phenole;
von COOH–Gruppen die aromatischen
Säuren;
von CHO–Gruppen aromatische
Aldehyde;
von CH2OH–Gruppen aromatische
Alkohole u. s. w. Treten an die
Stelle von Wasserstoffatomen
Alkyle
(Methyl, CH3,
Äthyl, C2H5, u. s. w.), so entsteht die große Reihe der
homologen aromatischen
Kohlenwasserstoffe.
Auch andere beliebige organische Radikale können den Wasserstoff im Benzol ersetzen, wie z. B. in der Phenylessigsäure, C6H5•CH2•COOH, die Gruppe CH2•COOH. Man unterscheidet dann Benzolkern (C6H5) und Seitenketten (CH2•COOH u. s. w.). Von jedem Disubstitutionsprodukte des Benzols, d. h. von einer Verbindung, in der zwei Wasserstoffatome durch andere Atome oder Radikale ersetzt sind, sind nun drei Isomere möglich, z. B. drei Oxybenzoesäuren:
Man unterscheidet diese Isomeren durch die Vorsilben Ortho (o-), Meta (m-) und Para (p-) oder indem man die einzelnen Kohlenstoffatome des Benzols mit Zahlen bezeichnet; so ist
1) die Formel der
Orthooxybenzoesäure oder 1•2-Oxybenzoesäure (Salicylsäure), 2) die Formel der Metaoxybenzoesäure
oder 1•3-Oxybenzoesäure, 3) die Formel der Paraoxybenzoesäure oder
1•4-Oxybenzoesäure. Noch mannigfaltiger
werden diese
Isomerien, wenn drei oder mehr substituierende Gruppen vorhanden sind. Die Aromatische Verbindungen
unterscheiden
sich von den Fettverbindungen
(s. d.) namentlich durch die große Beständigkeit
des
Benzolkerns. Die meisten oxydierenden
Mittel zerstören denselben nicht; Seitenketten werden in die
Karboxylgruppe verwandelt. Die Salpetersäure wirkt nicht oxydierend wie auf die
Fettkörper, sondern «nitrierend», indem
sie im
Benzolkern Wasserstoffatome durch Nitrogruppen, NO2, ersetzt.