Apfelsäure
oder Äpfelsäure
, eine organische Säure von der Zusammensetzung C4H6O5
, die sich teils in freiem Zustande, teils in Form von
Salzen in vielen Pflanzensäften findet, so in unreifen
Äpfeln,
Trauben, Kirschen,
Stachel- und Johannisbeeren,
Berberitzen. Am besten wird sie ans dem Safte unreifer
Vogelbeeren gewonnen,
indem derselbe eingedampft und kochend mit
Kalkmilch gesättigt wird. Das abgeschiedene pulverförmige
Kalksalz
wird in heißer verdünnter Salpetersäure gelöst, worauf beim Abkühlen saurer apfelsaurer Kalk in schönen
Krystallen ausschießt.
Um die Säure rein zu erhalten, stellt man aus letzterm das
Bleisalz dar und zersetzt dasselbe durch Schwefelwasserstoff.
Die Apfelsäure
bildet zerflicßliche
Krystalle, die in
Alkohol leicht, in
Äther schwer löslich sind und bei 100°
schmelzen. Sie besitzt die Konstitution einer Oxybernsteinsäure: COOH.CH2.CH. (OH).COOH, ist eine zweibasische Säure,
und
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(Einseitige Abbildung) ¶
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existiert, da sie ein sog. asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt, in drei verschiedenen isomeren Formen. Die wässerige Lösung
der natürlichen Apfelsäure
dreht die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes nach links, die aus gewöhnlicher
Weinsäure durch Reduktion erhaltene Apfelsäure
nach rechts; die sonst synthetisch dargestellte Apfelsäure (aus
Monobrombernsteinsäure und feuchtem Silberoxyd oder aus Fumarsäure mit wässeriger Natronlauge) ist
optisch inaktiv. Die letztere kann aber mit Hilfe des Cinchoninsalzes in Rechts- und Linksapfelsäure
gespalten werden.
Durch Reduktion mit Jodwasserstoffsäure oder durch Gärung des Kalksalzes geht die in Bernsteinsäure über. Beim Erhitzen
auf 180° zersetzt sie sich unter Abgabe von Wasser und bildet zwei isomere ungesättigte zweibasische
Säuren von der Zusammensetzung C4H4O4 , Fumarsäure und Maleinsäure. Je nachdem in einer oder
beiden Carboxylgruppen der Wasserstoff durch Metalle vertreten ist, leiten sich von der Apfelsäure
zwei Reihen von Salzen ab; die in der
Regel gut krystallisierenden sauren Salze und die weniger gut krystallisierenden neutralen Salze. Das neutrale
Kalisalz, C4H4O5Ca + H2O ^[C4H4O5Ca + H2O], scheidet sich beim Kochen seiner wässerigen Lösung aus.