Antipyrin
C11H12N2O , ein Derivat des Pyrazols C3H4N2 , entsteht, wenn man Phenylhydrazin mit Acetessigäther anhaltend erhitzt, das Produkt in Äther gießt und die ausgeschiedenen Kristalle von Oxymethylchinizin mit Jodmethyl und Methylalkohol im geschlossenen Gefäß auf 100° erhitzt. Aus der durch Kochen mit schwefliger Säure entfärbten Reaktionsmasse wird der Alkohol abdestilliert und durch Zusatz von Natronlauge das Antipyrin als schweres Öl abgeschieden. Durch Ausschütteln mit Äther und Eindunsten der ätherischen Lösung wird es rein erhalten. Farblose, fast geruchlose Kristalle, schmeckt mild bitter, schmilzt bei 113°, löslich in 1 Teil kaltem Wasser, 1 Teil Spiritus und 50 Teilen Äther, gibt in stark verdünnter Lösung mit Eisenchlorid eine tiefrote Färbung, die durch konzentrierte Schwefelsäure hellgelb wird, mit salpetriger Säure blaugrüne Kristalle von Isonitrosoantipyrin. Antipyrin setzt die Körpertemperatur herab und wird daher als Fiebermittel gebraucht. Als solches wirkt es prompt, doch ist es häufig sehr zweifelhaft, ob die Herabsetzung der Körpertemperatur in allen Fällen den Zustand des Fieberkranken bessert. Häufig bewirkt es Kollaps, auch Erbrechen. Bei zu großen Dosen sind schon Vergiftungserscheinungen beobachtet worden. Außer als Fieber bekämpfendes Mittel bei den akuten Infektionskrankheiten wird es auch, und zwar mit gutem Erfolg, gegen mancherlei funktionelle Erkrankungen der Nerven angewandt, so bei Migräne. Neuerdings wurde es als Spezifikum beim Keuchhusten empfohlen.