Ammoniakbasen
,
Amine, Aminbasen, sind chem. Verbindungen, die sich vom Ammoniak dadurch ableiten, daß ein oder mehrere Atome Wasserstoff durch organische Radikale, gewöhnlich Alkoholradikale, vertreten werden. Je nach der Zahl der substituierten Wasserstoffatome unterscheidet man:
1) Primäre Ammoniakbasen
oder
Amidobasen, in denen ein
Atom
Wasserstoff des
Ammoniaks durch ein Radikal vertreten wird,
z. B.
Methylamin, NH2CH3, Äthylamin, NH2C2H5,
Phenylamin oder
Anilin, NH2C6H5, u. s. w.
2) Sekundäre Ammoniakbasen
oder Imidbasen, in denen zwei
Atome
Wasserstoff des
Ammoniaks durch
Alkoholradikale vertreten sind, z. B. Dimethylamin,
NH(CH3)2, Methyläthylamin, NHCH3C2H5, Äthylphenylamin oder Äthylanilin, NHC2H5C6H5; in diesen
können auch zwei Wasserstoffatome durch ein zweiwertiges Radikal vertreten werden, so z. B.
im
Coniin, NHC8H14.
3)
Tertiäre Ammoniakbasen
oder
Nitrilbasen; sie entstehen, indem alle drei Wasserstoffatome durch drei einwertige, oder durch ein zweiwertigem
und ein einwertiges, oder durch ein dreiwertiges Radikal vertreten werden, so z. B. das
Trimethylamin, N(CH3)3, Methyläthylphenylamin,
NCH3C2H5C6H5, oder Methylconiin, NCH3C8H14, oder das
Pyridin NC5H5. Die
wichtigste Bildungsweise der Ammoniakbasen
mit einwertigen Radikalen ist die Einwirkung von Alkyljodiden und
-Bromiden auf alkoholisches
Ammoniak, eine von Ammoniakbasen
W. Hofmann entdeckte Reaktion. Die
Jodide, z. B.
Äthyljodid, vereinigen sich zunächst mit dem
Ammoniak:
C2H5J + NH3 = N(C2H5)H3J,
und es entsteht das jodwasserstoffsaure Salz [* 2] des Äthylamins, welches durch Kalilauge freies Äthylamin liefert:
N(C2H5)H3J + KOH = N(C2H5)H2 + KJ + H2O.
Daneben entstehen aber gleichzeitig die jodwasserstoffsauren
Salze der sekundären und tertiären Ammoniakba
sen:.
2 C2H5J + NH3 = N(C2H5)2H2J + HJ
3 C2H5J + NH3 = N(C2H5)2HJ + 2 HJ,
welche gleichfalls durch Kalilauge zerlegt werden.
Die tertiären Ammoniakbasen
sind im stande, noch ein
Molekül von einem Alkyljodid zu binden, indem dabei Tetraalkylammoniumsalze,
z. B., N(C2H5)4J, die
Salze der sog.
Ammoniumbasen (s. d.) sich bilden.
Die Ammoniakbasen
verhalten sich dem
Ammoniak ganz ähnlich. Die niedrigern, wie
Methylamin, sind in Wasser sehr leicht lösliche
Gase
[* 3] von ammoniakalischem
Geruch, die sich vom
Ammoniak durch ihre
¶
mehr
Brennbarkeit unterscheiden. Die höhern sind Flüssigkeiten. Sehr charakteristisch ist das Verhalten der Ammoniakbasen
gegen
salpetrige Säure. Die primären Amine werden durch dieselbe unter Stickstoffentwicklung und Wasseraustritt in die entsprechenden
Alkohole übergeführt, indem die Amidogruppe NH2 durch die Hydroxylgruppe OH ersetzt wird: