Amine
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Aminbasen, s. Ammoniakbasen.
Amine
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Amine,
Aminbasen, s. Ammoniakbasen.
Amine, Aminbasen, sind chem. Verbindungen, die sich vom Ammoniak dadurch ableiten, daß ein oder mehrere Atome Wasserstoff durch organische Radikale, gewöhnlich Alkoholradikale, vertreten werden. Je nach der Zahl der substituierten Wasserstoffatome unterscheidet man:
1) Primäre Ammoniakbasen oder Amidobasen, in denen ein Atom Wasserstoff des Ammoniaks durch ein Radikal vertreten wird, z. B. Methylamin, NH2CH3, Äthylamin, NH2C2H5, Phenylamin oder Anilin, NH2C6H5, u. s. w.
2) Sekundäre Ammoniakbasen oder Imidbasen, in denen zwei Atome Wasserstoff des Ammoniaks durch Alkoholradikale vertreten sind, z. B. Dimethylamin, NH(CH3)2, Methyläthylamin, NHCH3C2H5, Äthylphenylamin oder Äthylanilin, NHC2H5C6H5; in diesen können auch zwei Wasserstoffatome durch ein zweiwertiges Radikal vertreten werden, so z. B. im Coniin, NHC8H14.
3) Tertiäre Ammoniakbasen oder Nitrilbasen; sie entstehen, indem alle drei Wasserstoffatome durch drei einwertige, oder durch ein zweiwertigem und ein einwertiges, oder durch ein dreiwertiges Radikal vertreten werden, so z. B. das Trimethylamin, N(CH3)3, Methyläthylphenylamin, NCH3C2H5C6H5, oder Methylconiin, NCH3C8H14, oder das Pyridin NC5H5. Die wichtigste Bildungsweise der Ammoniakbasen mit einwertigen Radikalen ist die Einwirkung von Alkyljodiden und -Bromiden auf alkoholisches Ammoniak, eine von Ammoniakbasen W. Hofmann entdeckte Reaktion. Die Jodide, z. B. Äthyljodid, vereinigen sich zunächst mit dem Ammoniak:
C2H5J + NH3 = N(C2H5)H3J,
und es entsteht das jodwasserstoffsaure Salz [* 3] des Äthylamins, welches durch Kalilauge freies Äthylamin liefert:
N(C2H5)H3J + KOH = N(C2H5)H2 + KJ + H2O.
Daneben entstehen aber gleichzeitig die jodwasserstoffsauren Salze der sekundären und tertiären Ammoniakbasen:.
2 C2H5J + NH3 = N(C2H5)2H2J + HJ
3 C2H5J + NH3 = N(C2H5)2HJ + 2 HJ,
welche gleichfalls durch Kalilauge zerlegt werden.
Die tertiären Ammoniakbasen sind im stande, noch ein Molekül von einem Alkyljodid zu binden, indem dabei Tetraalkylammoniumsalze, z. B., N(C2H5)4J, die Salze der sog. Ammoniumbasen (s. d.) sich bilden.
Die Ammoniakbasen verhalten sich dem Ammoniak ganz ähnlich. Die niedrigern, wie Methylamin, sind in Wasser sehr leicht lösliche Gase [* 4] von ammoniakalischem Geruch, die sich vom Ammoniak durch ihre ¶
Brennbarkeit unterscheiden. Die höhern sind Flüssigkeiten. Sehr charakteristisch ist das Verhalten der Ammoniakbasen gegen salpetrige Säure. Die primären Amine werden durch dieselbe unter Stickstoffentwicklung und Wasseraustritt in die entsprechenden Alkohole übergeführt, indem die Amidogruppe NH2 durch die Hydroxylgruppe OH ersetzt wird: