Alizarīn
(von Alizari, einer
Sorte Färberrot,
Krapprot) C14H8O4 ,
Farbstoff, findet sich
im
Krapp, besonders in alter gelagerter
Ware, indem es aus der in der frischen
Wurzel
[* 3] enthaltenen
Ruberythrinsäure durch einen
Zersetzungsprozeß hervorgeht. Die
Ruberythrinsäure wird durch
Fermente oder
Säuren in Alizarin
und
Zucker
[* 4] gespalten. Zur
Darstellung
von Alizarin
extrahiert man
Krapp mit
schweflige Säure enthaltendem
Wasser, fällt aus dem
Auszug mit
Schwefelsäure
[* 5] bei 30-40° das
Purpurin und dann beim
Kochen unreines (grünes) Alizarin
, welches durch
Waschen mit salzsäurehaltigem
Wasser und
durch
Lösen in
Schieferölen gereinigt wird. Alizarin
wurde 1826 von Robiquet und Colin aus
Krapp abgeschieden, und 1868 entdeckten
Gräbe und Liebermann die künstliche
Darstellung aus
Anthracen C14H10 , einem
Kohlenwasserstoff
des
Steinkohlenteers.
Diese
Entdeckung ist für die
Industrie und für die
Landwirtschaft mancher
Länder sehr bedeutungsvoll geworden. Seit 1870 ist
die
Darstellung des künstlichen Alizarins
von den meisten Anilinfabriken
Deutschlands
[* 6] aufgenommen und in stetem Wachstum begriffen.
Im J. 1869 brachte Perkin das erste künstliche Alizarin
(1
Tonne) in den
Handel, und 1876 produzierte
Deutschland
[* 7] allein 4000
Ton. Alizarin
pasta. Gegenwärtig bestehen 15 Alizarinfabriken, und zwar 8. in
Deutschland, 3 in Rußland, 2 in der
Schweiz,
[* 8] je 1 in
Frankreich und
England.
Die jährliche
Produktion beträgt 10,500
Ton. im Wert von 30 Mill. Mk. Zur
Darstellung des künstlichen
Alizarins
oxydiert man das
Anthracen durch Behandlung mit rotem chromsaurem
Kali und
Schwefelsäure zunächst zu Anthrachinon
C14H8O2 , reinigt dies durch Erhitzen mit konzentrierter
Schwefelsäure, in welcher es sich löst,
scheidet es durch Zusatz von
Wasser wieder ab, erhitzt es mit konzentrierter oder rauchender
Schwefelsäure
auf 220° und fällt aus dem erhaltenen Gemisch von
Sulfosäuren mit
Ätznatron zuerst anthrachinonmonosulfosaures, dann bei
vollständiger Neutralisation anthrachinondisulfosaures
Natron.
Ersteres wird auf blaustichiges, letzteres auf gelbstichiges Alizarin
verarbeitet. Die
Natronsalze werden durch Erhitzen mit
Ätznatron
in Natriumalizarat verwandelt. Dies geschieht unter Zusatz von etwas chlorsaurem
Kali in
Kesseln, die im
Luftbad erhitzt werden, unter hohem
Druck bei 180-210°. Die erhaltene
Schmelze wird in
Wasser gelöst und aus der
Lösung das
Alizarin
durch
Säure gefällt. Es wird auf
Filterpressen gebracht, mit
Wasser gewaschen und kommt als
Pasta in den
Handel. Alizarin
bildet
rötlichgelbe Prismen, schmilzt bei 276°, sublimiert in orangeroten
Nadeln,
[* 9] löst sich leicht in
Alkohol
und
Äther, wenig in heißem
Wasser, mit dunkelroter
Farbe in konzentrierter
Schwefelsäure, mit purpurroter in
Alkalien.
Die
Lösungen werden durch
Alaun
[* 10] und
Zinnsalze rot, durch
Eisenoxydsalze schwarzviolett gefällt, und auf dieser
Eigenschaft,
mit
Metalloxyden gefärbte
Verbindungen einzugehen, beruht seine Anwendung in der
Färberei und
Zeugdruckerei,
wo es den
Krapp mehr und mehr verdrängt hat. Behandelt man eine
Lösung von in
Nitrobenzol oder fein verteiltes trocknes Alizarin
mit
salpetriger
Säure, so entsteht Nitroalizarin
C14H7(NO2)O4 ^[C14H7(NO2)O4], welches als Alizarin
orange
im
Handel ist. Es kristallisiert in orangeroten Blättchen mit grünem
Reflex, löst sich in
Alkalien mit
violettroter
Farbe und bildet, wie Alizarin
, mit
Metalloxyden gefärbte
Verbindungen.
Die Thonerdeverbindung ist orange. Erhitzt
man es mit
Ätznatron und
Zinnsalz oder unterschwefligsaurem
Natron, so entsteht Alizarin
braun,
welches mit
Blutlaugensalz oder
Bleizucker graue oder olivenfarbene
Töne gibt. Erhitzt
man Nitroalizarin
mit
Glycerin und
Schwefelsäure,
so entsteht Alizarinblau
C17H19NO4 . Dies kommt als Teig in den
Handel,
bildet metallglänzende, blauviolette
Nadeln, schmilzt bei 270°, sublimiert bei höherer
Temperatur und löst sich in
Alkohol
und
Benzol, kaum in
Wasser.
Aus der Lösung in verdünnten Alkalien scheidet es sich allmählich als unlösliches Salz [* 11] wieder ab, und mit den andern Basen bildet es farbige Lacke. Da es durch Zinkstaub, Traubenzucker und andre reduzierende Mittel entfärbt wird, an der Luft aber sich regeneriert, so eignet es sich, gleich dem Indigo, [* 12] zur Küpenfärberei. Alizarinkarmin besteht aus den Salzen der Sulfosäuren des Alizarins und Purpurins und erzeugt auf Wolle bei Anwendung verschiedener Beizmittel mannigfache Nüancen, von denen die scharlachroten gegen Licht [* 13] und Luft absolut beständig sind und nicht, wie die mit Kochenille erzeugten, durch Schweiß und Seife bläulich werden.