Acetessigester
(Acetylessigsäureäthylester), C6H10O3 , eine fruchtartig riechende Flüssigkeit,
die durch die Einwirkung von metallischem Natrium auf Essigester gewonnen wird. Es entsteht dabei zuerst die Natriumverbindung
des Acetessigester
(Natracetessigester
), die durch verdünnte Säuren unter Abscheidung des Acetessigester
zersetzt
wird. Der Acetessigester
ist in Wasser wenig löslich, in
Alkohol und
Äther sehr leicht löslich und siedet bei 180°.
Er gehört zu der Gruppe der sog. beta-Ketonsäureester und besitzt die Konstitutionsformel
CH3.CO.CH2.COOC2H5 ^[CH3.CO.CH2.COOC2H5].
Bei der Einwirkung von
Alkalien oder Säuren zerfällt der in zweierlei
Weise. Entweder entstehen neben
Alkohol nur 2
Moleküle
Essigsäure, oder
Aceton,
Kohlensäure und
Alkohol. Die beiden Wasserstoffatome der CH2-Gruppe ^[CH2-Gruppe]
des Acetessigester
können durch Natrium oder andere Metallatome ersetzt werden, und durch
Umsetzung der Natriumverbindung mit Jodalkylen
(s.
Alkylhaloide) werden an
Stelle jener Wasserstoffatome Alkylreste eingeführt, indem gleichzeitig
Jodnatrium gebildet wird.
So kann z. B. Methylacetessigester
nach folgender
Gleichung erhalten werden: CH3.CO.CHNa.COOC2H5 + JCH3 = CH3.CO.CH(CH3).COOC5H5
^[CH3CO.CHNa.COOC2H5 + JCH3 = CH3.CO.CH(CH3).COOC5H5] + NaJ. Da alle diese Alkylacetessigester
in gleicher
Weise wie der Acetessigester
selbst entweder in
Fettsäuren oder in
Ketone und
Kohlensäure zerfallen, so kann man nach dieser
Reaktion beliebige
Fettsäuren oder
Ketone synthetisch darstellen («Acetessigester
synthesen»).
Der Acetessigester
ist für die
Synthese auch komplizierterer organischer
Verbindungen ein wichtiges Ausgangsmaterial.
Er verbindet sich leicht mit gewissen stickstoffhaltigen
Substanzen. Aus und Aldehydammoniak entstehen z. B. Pyridinderivate,
aus und
Anilin Chinolinderivate. Das
Antipyrin wird aus und
Phenylhydrazin dargestellt. Da auch alle durch
Alkyl- oder andere
Reste substituierte Acetessigester
ähnliche Produkte liefern, so ist die Zahl der mit dem Acetessigester
ausführbaren
chem.
Synthesen eine ungemein große.