Acetessigester
(Acetylessigsäureäthylester), C6H10O3 , eine fruchtartig riechende Flüssigkeit, die durch die Einwirkung von metallischem Natrium auf Essigester gewonnen wird. Es entsteht dabei zuerst die Natriumverbindung des Acetessigester (Natracetessigester), die durch verdünnte Säuren unter Abscheidung des Acetessigester zersetzt wird. Der Acetessigester ist in Wasser wenig löslich, in Alkohol und Äther sehr leicht löslich und siedet bei 180°. Er gehört zu der Gruppe der sog. beta-Ketonsäureester und besitzt die Konstitutionsformel CH3.CO.CH2.COOC2H5 ^[CH3.CO.CH2.COOC2H5].
Bei der Einwirkung von Alkalien oder Säuren zerfällt der in zweierlei Weise. Entweder entstehen neben Alkohol nur 2 Moleküle Essigsäure, oder Aceton, Kohlensäure und Alkohol. Die beiden Wasserstoffatome der CH2-Gruppe ^[CH2-Gruppe] des Acetessigester können durch Natrium oder andere Metallatome ersetzt werden, und durch Umsetzung der Natriumverbindung mit Jodalkylen (s. Alkylhaloide) werden an Stelle jener Wasserstoffatome Alkylreste eingeführt, indem gleichzeitig Jodnatrium gebildet wird. So kann z. B. Methylacetessigester nach folgender Gleichung erhalten werden: CH3.CO.CHNa.COOC2H5 + JCH3 = CH3.CO.CH(CH3).COOC5H5 ^[CH3CO.CHNa.COOC2H5 + JCH3 = CH3.CO.CH(CH3).COOC5H5] + NaJ. Da alle diese Alkylacetessigester in gleicher Weise wie der Acetessigester selbst entweder in Fettsäuren oder in Ketone und Kohlensäure zerfallen, so kann man nach dieser Reaktion beliebige Fettsäuren oder Ketone synthetisch darstellen («Acetessigestersynthesen»).
Der Acetessigester ist für die Synthese auch komplizierterer organischer Verbindungen ein wichtiges Ausgangsmaterial. Er verbindet sich leicht mit gewissen stickstoffhaltigen Substanzen. Aus und Aldehydammoniak entstehen z. B. Pyridinderivate, aus und Anilin Chinolinderivate. Das Antipyrin wird aus und Phenylhydrazin dargestellt. Da auch alle durch Alkyl- oder andere Reste substituierte Acetessigester ähnliche Produkte liefern, so ist die Zahl der mit dem Acetessigester ausführbaren chem. Synthesen eine ungemein große.