Nitronapht
halin,
s. Naphthalin.
Nitronaphthalin
3 Wörter, 32 Zeichen
Nitronaphthalin,
s. Naphthalin.
C10H8 , ein im Steinkohlenteer reichlich (5-10 Proz.), auch im Braunkohlen- und Holzteer und in manchem Erdöl [* 3] vorkommender Kohlenwasserstoff, scheidet sich in großen Mengen aus dem völlig erkalteten Schweröl aus und kann durch Filtrieren, [* 4] Ausschleudern oder Pressen abgesondert werden. Da die Reinigung dieses Produkts aber ziemlich schwierig ist, so begnügt man sich mit der Gewinnung von Naphthalin aus dem Karbolöl und zwar aus demjenigen Teil desselben, welcher nach Behandlung des Öls [* 5] mit Natronlauge zur Ausziehung des Phenols zurückbleibt.
Dies Öl wird der Destillation [* 6] unterworfen und liefert dabei zuerst wenig leichtes Öl, dann aber fast reines Naphthalin, so daß der Inhalt der Vorlage zu einem weißen Kristallbrei erstarrt. Man bringt denselben auf eine Filterpresse, [* 7] dann auf eine hydraulische Presse, behandelt den Rückstand mit 5-10 Proz. konzentrierter Schwefelsäure, [* 8] wäscht das Naphthalin mehrmals mit Wasser und dann zur vollständigen Entfernung der Säure mit schwacher Natronlauge, worauf es schließlich sublimiert oder destilliert wird.
Gewöhnlich gießt man das destillierte Naphthalin in flache Schalen und bringt die erstarrten Kuchen, nachdem
sie noch einmal hydraulisch gepreßt worden sind, in den Handel. Naphthalin bildet gereinigt farblose Blättchen, riecht penetrant,
schmeckt brennend, löst sich leicht in Alkohol, Äther und Ölen, nicht in Wasser, spez. Gew. 1,15, schmilzt bei 79°, siedet
bei 216°, verflüchtigt sich langsam auch bei gewöhnlicher Temperatur und mit Wasserdämpfen, brennt
mit leuchtender, rußender Flamme
[* 9] und zeigt in seinem chemischen Verhalten große Ähnlichkeit
[* 10] mit dem Benzol. Es bildet mit
konzentrierter Salpetersäure Nitronapht
halin, und aus letzterm entsteht durch Reduktion eine dem Anilin entsprechende Base,
das Naphthylamin.
Aus einem isomeren Nitronapht
halin erhält man ein zweites Naphthylamin, welches aus β-Naphthol dargestellt wird. Beide
Naphthylamine dienen zur Gewinnung von Azofarbstoffen. Das Naphthalinrot (Magdalarot, Sedanrot) wird aus
Naphthylamin erhalten und kommt als Chlorid in Form eines schwarzbraunen, undeutlich kristallinischen Pulvers in den Handel.
Seine Lösung fluoresziert sehr stark, und diese Fluoreszenz
[* 11] teilt es auch der Seide
[* 12] mit, welche dadurch rosenrot gefärbt wird
und orangefarben schimmert. Es besitzt ein gleiches Färbevermögen wie das Fuchsin, ist aber beständiger
als dieses.
Mit Jodäthyl und Jodmethyl liefert es violette und blaue Farbderivate. Mit Salpetersäure liefert das Naphthalin Phthalsäure, aus welcher ebenfalls farbige Produkte und beim Erhitzen mit Kalk Benzoesäure entsteht, so daß diese auch aus Naphthalin dargestellt werden kann. Naphthalin dient als Schutzmittel für ausgestopfte Tiere und zum Karburieren des Leuchtgases. Diese letztere Verwendungsweise ist nicht mehr neu, hat aber in der letzten Zeit in Form der Albokarbonlampe große Verbreitung gefunden. Philipp wollte eine Lösung von Naphthalin in Petroleum im Sauerstoffstrom verbrennen (Karboxygengas), doch dürfte diese Beleuchtungsart zu umständlich und kostspielig sein. In der Medizin benutzt man Naphthalin gegen Darmkatarrhe, äußerlich gegen Krätze, Herpes tonsurans, Favus etc.
Vgl. Ballo, Das Naphthalin und seine Derivate (Braunschw. 1870).