Ätherische
Öle
[* 2] zeigen in ihrer
Zusammensetzung große Mannigfaltigkeit. Neben den
Terbenen, welche
fast niemals fehlen und oft die Hauptmasse bilden, finden sich
Aldehyde,
Phenole,
Ketone, zusammengesetzte
Äther etc. Über
diese
Thatsachen hinaus ist wenig bekannt, was nähere Aufschlüsse über die Bedeutung der ätherischen
Öle im Pflanzenleben,
ihre Beziehungen zu andern
Körpern etc. geben konnte. Erst einige neuere
Arbeiten geben tiefere Einblicke
und zeigen, welchen Atomgruppierungen die
Natur bei den ätherischen
Ölen den Vorzug gibt.
In den ätherischen
Ölen der Betelblätter findet sich eine
Substanz, Chavicol, welche ihrer
Struktur nach als Paraallylphenol
C6H4.C3H5.OH ^[C6H4.C3H5.OH] aufzufassen ist. Sie ist also abzuleiten von
Benzol C6H6 ,
in welchem zwei
Atome
H, und zwar das erste und das vierte (Parastellung), durch Allyl C3H5 und
Hydroxyl OH vertreten sind. Diese
Struktur ist nun für viele ätherische
Ö. charakteristisch.
In den Benzolkern C6H4 des Paraallylphenols treten noch ein, zwei oder drei
Hydroxyle ein, die ganz oder
teilweise durch
Methyl CH3 oder
Methylen CH2 ätherifiziert werden. Neben Chavicol
enthält das Betelöl noch Chavibetol C6H3.C3H5.OH.OCH3 ^[C6H3.C3H5.OH.OCH3], und dieser
Körper
ist isomer mit dem
Eugenol, dem ätherischen
Öl der
Gewürznelken. Der Unterschied zwischen beiden besteht lediglich darin,
daß eine andre Hydroxylgruppe durch
Eintritt von CH3 ätherifiziert ist.
Beide enthalten eine freie Hydroxylgruppe, und wenn man diese ätherifiziert, so erhält man aus Chavibetol
und aus
Eugenol einen und denselben
Körper. Chavicol ist ein klares
Öl von kreosotartigem
Geruch, wirkt fünfmal stärker antiseptisch
als
Karbolsäure und doppelt so stark wie
Eugenol. Man muß annehmen, daß dies bei der
Wirkung der Betelblätter auf den
Organismus
zur Geltung kommt. Wenn im Chavibetol oder
Eugenol des
Methyl CH3 durch
Methylen ersetzt wird,
dann werden beide Hydroxylgruppen ätherifiziert, und es entsteht Safrol C6H3.C3H5.OCH2O ^[C6H3.C3H5.OCH2O],
der Hauptbestandteil des ätherischen
Sassafrasöls, welcher neben
Eugenol im ätherischen
Öl der
Blätter des Sternanisbaums
vorkommt.
Safrol bildet eine leicht schmelzbare Kristallmasse, riecht aromatisch und steht in naher Beziehung zur
Piperinsäure, die leicht aus dem
Alkaloid des schwarzen
Pfeffers, dem
Piperin, gewonnen wird. Im Apiol, dem kristallinischen
Bestandteil des ätherischen
Petersilienöls, haben wir einen
Körper, der hinsichtlich seiner chemischen
Konstitution das Methyleugenol
(oder Methylchavibetol) und das Safrol
in sich vereinigt. Er ist C6H.C3H5.OCH2O. (OCH3)2 ^[C6H.C3H5.OCH2O.
(OCH3)2]. Das Apiol ist eine farblose Kristallmasse, riecht schwach petersilienartig und schmilzt
bei 30°. - Die
Gruppe C3H5 in den genannten ätherischen
Ölen kann entweder, wie
oben angenommen, Allyl
CH2.CH.CH2 ^[CH2.CH.CH2] oder Propenyl CH.CH2.CH2 ^[CH.CH2.CH2] sein. Das optische Verhalten der
ätherischen
Öle
¶
mehr
beweist, daß sie in der That Allyl enthalten, wenn man sie aber mit alkoholischem Kali erhitzt, so geht das Allyl in Propenyl
über. Nun finden sich aber auch Propenylphenole in ätherischen
Ölen. Der Hauptbestandteil des Anisöls, das Anethol, ist nämlich
der Methyläther des Parapropenylphenols C6H4.C3H5.OCH3 ^[C6H4.C3H5.OCH3], also isomer mit
einem methylierten Chavicol und aus solchem durch Behandeln mit alkoholischem Kali leicht zu erhalten.
Man kann also ohne Schwierigkeit vom Betelöl zum Anisöl gelangen. Dieses Verhalten dürfte auch praktisches Interesse besitzen, da sich die Propenylderivate wesentlich leichter oxydieren lassen als die Allylderivate. Wenn man z. B. das leicht zugängliche Safrol durch Behandeln mit alkoholischem Kali in die isomere Propenylverbindung überführt, so erhält man durch Oxydation leicht den Aldehyd C6H3.CHO.OCH2O ^[C6H3.CHO.OCH2O], das Piperonal, eine Substanz, die unter dem Namen Heliotropin in der Parfümerie benutzt wird.