aromatisch unangenehm nach bittern Mandeln, schmeckt brennend bitter, löst sich schwer inWasser, leicht in Alkohol, siedet
bei 238° und bildet mit Säuren kristallisierbare, leicht lösliche Salze. Erhitzt man es mit Jodamyl (welches aus Fuselöl
erhalten wird), so entsteht Chinolinamylammoniumjodid, und dieser Körper gibt mit Ätzkali das Cyanin C27H35N2J ,
welches sehr schön grün metallisch glänzende Kristalle
[* 4] bildet und in Alkohol mit schön blauer Farbe sich löst. Diese Lösung
färbt Seide
[* 5] prachtvoll, aber sehr unbeständig blau. Trotz seiner großen Schönheit konnte daher dies Chinolinblau sich nicht
dauernd in der Technik behaupten.
Vgl. Metzger, Pyridin, Chinolin und deren Derivate (Braunschw. 1885).
C9H7N ^[C_9H_7N] ist identisch mit dem von Runge aus Steinkohlenteer erhaltenen Leukolin, kann auch
aus Hydrokarbostyril und Chlorphosphor, durch Erhitzen von Acroleinanilin und durch Behandeln von Orthoamidobenzaloehyd
mit Acetaldehyd gewonnen werden und wird dargestellt durch Erhitzen von Anilin mit Nitrobenzol, Glycerin und Schwefelsäure.
[* 6] Chinolin wirkt antiseptisch, in 0,2proz. Lösung hindert es die Fäulnis von Harn und Leim, in 0,1proz. Lösung die Blutfäulnis, in
1proz.
Lösung vernichtet es die Gerinnungsfähigkeit des Bluts und drückt die Gerinnungsfähigkeit von Eiweiß
herab. Es verhindert die Milchsäure-, aber nicht die alkoholische Gärung. Man benutzt es zu Mund- u. Zahnwässern, als Pinsel-
und Gurgelmittel bei Diphtherie. Das weinsaure Salz
[* 7] bildet farblose Kristalle, die schwach nach Bittermandelöl riechen, bitterlich
und Pfefferminz-, bez. bittermandelölartig schmecken, schwer inWasser, noch schwerer in Alkohol und Äther
löslich sind. Es setzt die Kürpertemperatur herab und wird daher als Fiebermittel benutzt. Aus Chinolin werden auch
gelbe, grüne und rote Farbstoffe dargestellt.
Vgl. Reissert, Das Chinolin und seine Derivate (Braunschw. 1889).
eine tertiäre organische Base von der Zusammensetzung C9H7N , findet sich in geringer
Menge im Knochenöl und Steinkohlenteer und entsteht bei der Destillation verschiedener
Alkaloide, wie des Chinins und Cinchonins,
mit Kaliumhydroxyd. Am leichtesten erhält man es auf synthetischem Wege aus Anilin und Glycerin durch die Einwirkung konzentrierter
Schwefelsäure und Nitro-Benzol (Skraupsche Synthese). Das Chinolin ist eine farblose, beim Aufbewahren leicht dunkel werdende
Flüssigkeit von eigentümlichem unangenehmem Geruch, die bei 239° siedet und das spec. Gewicht 1,095 besitzt. Es ist in
Wasser unlöslich, in Alkohol löslich und giebt mit Säuren krystallisierende Salze. Die chem. Konstitution des Chinolin wird durch
beistehende Formel aus- ^[img] gedrückt, welche als eine Vereinigung eines Benzolkerns mit einem Pyridinkern
(s. Aromatische Verbindungen und Pyridin) erscheint.
Die Wasserstoffatome des Chinolin können durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt sein, wodurch eine große Zahl von Chinolinabkömmlingen
entsteht, unter denen wieder zahlreiche Isomerien möglich sind. Die meisten der bekannten Chinolinderivate sind nach synthetischen
Methoden gewonnen. Man bezeichnet die Verbindungen, in denen Wasserstoff des Benzolkerns ersetzt ist, durch
den Buchstaben «B», diejenigen, in denen Wasserstoff des Pyridinkerns substituiert ist, mit «Py» und unterscheidet
die Kohlenstoffatome, an denen die Substitution stattgefunden hat, mit Zahlen oder auch mit griech. Buchstaben (vgl. die Formel).
So ist das Chinaldin z. B. Py-1-Methylchinolin oder alpha-Methylchinolin, die Cinchoninsäure Py-3-Chinolincarbonsäure
u. s. w. Eine große Zahl von Alkaloiden sind kompliziertere Abkömmlinge des Chinolin. Durch Oxydation mit Kaliumpermanganat
wird beim Chinolin und seinen Derivaten der Benzolkern zerstört, indem Carbonsäuren des erhalten bleibenden Pyridins entstehen.
Das Chinolin findet in der Anilinfarbenfabrikation Verwendung und wird neuerdings in der Medizin als energisches Antiseptikum sowie
an Stelle des Chinins gegen Wechselfieber, intermittierende Neuralgien, Abdominaltyphus und Keuchhusten mit
Vorteil angewendet. Besonders wirksam erweist es sich gegen die Diphtherie. Werden die diphtheritischen Membranen mit
einer fünfprozentigen alkoholischen Chinolinlösung bepinselt, so lösen sie sich gewöhnlich in 12-24 Stunden ab, die Temperatur
fällt in einigen Stunden zur Norm ab und die Drüsenanschwellungen gehen meist bald zurück. Das der
Vepinselung folgende unangenehme Gefühl des Brennens wird durch einmaliges Gurgeln mit kaltem Wasser in der Regel sofort gemildert.
Der Preis des Chinolin im Großhandel beträgt (1893) 15 M. für 1 kg.