Apfelsäure
oder Äpfelsäure, eine organische Säure von der Zusammensetzung C4H6O5 , die sich teils in freiem Zustande, teils in Form von Salzen in vielen Pflanzensäften findet, so in unreifen Äpfeln, Trauben, Kirschen, Stachel- und Johannisbeeren, Berberitzen. Am besten wird sie ans dem Safte unreifer Vogelbeeren gewonnen, indem derselbe eingedampft und kochend mit Kalkmilch gesättigt wird. Das abgeschiedene pulverförmige Kalksalz wird in heißer verdünnter Salpetersäure gelöst, worauf beim Abkühlen saurer apfelsaurer Kalk in schönen Krystallen ausschießt. Um die Säure rein zu erhalten, stellt man aus letzterm das Bleisalz dar und zersetzt dasselbe durch Schwefelwasserstoff. Die Apfelsäure bildet zerflicßliche Krystalle, die in Alkohol leicht, in Äther schwer löslich sind und bei 100° schmelzen. Sie besitzt die Konstitution einer Oxybernsteinsäure: COOH.CH2.CH. (OH).COOH, ist eine zweibasische Säure, und
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existiert, da sie ein sog. asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt, in drei verschiedenen isomeren Formen. Die wässerige Lösung der natürlichen Apfelsäure dreht die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes nach links, die aus gewöhnlicher Weinsäure durch Reduktion erhaltene Apfelsäure nach rechts; die sonst synthetisch dargestellte Apfelsäure (aus Monobrombernsteinsäure und feuchtem Silberoxyd oder aus Fumarsäure mit wässeriger Natronlauge) ist optisch inaktiv. Die letztere kann aber mit Hilfe des Cinchoninsalzes in Rechts- und Linksapfelsäure gespalten werden.
Durch Reduktion mit Jodwasserstoffsäure oder durch Gärung des Kalksalzes geht die in Bernsteinsäure über. Beim Erhitzen auf 180° zersetzt sie sich unter Abgabe von Wasser und bildet zwei isomere ungesättigte zweibasische Säuren von der Zusammensetzung C4H4O4 , Fumarsäure und Maleinsäure. Je nachdem in einer oder beiden Carboxylgruppen der Wasserstoff durch Metalle vertreten ist, leiten sich von der Apfelsäure zwei Reihen von Salzen ab; die in der Regel gut krystallisierenden sauren Salze und die weniger gut krystallisierenden neutralen Salze. Das neutrale Kalisalz, C4H4O5Ca + H2O ^[C4H4O5Ca + H2O], scheidet sich beim Kochen seiner wässerigen Lösung aus.