welche die Konstitutionsformel C6H5NNC6H5 ^[C6H5 N:N C6H5] besitzt. Das Azobenzol entsteht
bei der Reduktion von
Nitrobenzol in alkalischer Lösung, z. B. beim
Kochen von
Nitrobenzol mit alkoholischem
Kali (bei der Reduktion
des
Nitrobenzols in saurer Lösung entsteht
Anilin). Das Azobenzol ist in Wasser schwer, in
Alkohol und
Äther leicht löslich, schmilzt
bei 63° und destilliert unzersetzt bei 293°. Es ist die Muttersubstanz der
Azofarbstoffe (s. d.), welche aber auf anderm
Wege dargestellt werden.
Bezeichnung für mehrere rotfärbende
Azofarbstoffe. ^[= Azofarben, eine Gruppe künstlich dargestellter Farbstoffe, die feit 1876 in großer Zahl und ...]
Azofarben, eine Gruppe künstlich dargestellter Farbstoffe, die feit 1876 in großer
Zahl und Mannigfaltigkeit hergestellt werden und in den
Handel kommen. Sie enthalten wie z alle
Azoverbindungen (s.d.) die
Gruppe –N:N- beiderseits mit aromatischen
(Benzol-, Naphthalin-)
Kernen verbunden (chromopbore Gruppe). Aber erst durch den
Eintritt salzbildender (chromogener) Gruppen an
Stelle von
Wasserstoff der aromatischen
Kerne entstehen echte
Farbstoffe.
Solche Gruppen, welche die
Azoverbindungen zu Farbstoffen machen, sind die
Amido- und die Hydroxylgruppc, NH2 und
OH. Man unterscheidet demnach
Amido- und
Oxyazofarbstoffe.
Amidoazobenzol (als salzsaures
Salz
[* 2] Anilingelb), C6H5NNC6H4NH2
^[C6H5 N:N C6H4NH2], und
Oxyazobenzol, ^[C6H5 N:N C6H4OH] (nicht zu verwechseln mit Azoxybenzol,
s.
Azoverbindungen), sind die einfachsten Azofarbstoffe. Zur technischen
Darstellung von Azofarbstoffe gebt man von Diazoverbindungen
(s. d.) aus, die man durch Einwirkung von Natriumnitrit auf saure Lösungen von
Anilin und andern primären aromatischen Aminbasen erhält (Diazotierung), z. B.:
Man isoliert die im trocknen Zustande explodierenden Diazoverbindungen nicht, sondern setzt zu der direkt erhaltenen mit
Eis
[* 3] gekühlten Lösung aromatische
Amine oder
Phenole. Aus Diazobenzolchlorid und
Anilin entsteht beispielsweise auf diese
Weise
zuerst das gelbe nicht sehr beständige Diazoamidobenzol (nicht zu verwechseln mit dem isomeren
Amidoazobenzol):
C6H5.N:N.Cl + C6H5NH2 ^[C6H5 N:N Cl + C6H5NH2] =
C6H5.N:N.NH.C6H5 ^[C6H5·N:N·NH·C6H5 + HCl.
Diazoamidobenzol
Dieses geht durch Erwärmen mit Anilinsalz unter einer eigentümlichen Umlagerung in
Amidoazobenzol, einen echten Azofarbstoff,
über:
C6H5 N:N NH C6H5 ^[C6H5 N:N NH C6H5] =
C6H5 N:N C6H4 NH2 ^[C6H5 N:N C6H4NH2]
Mit tertiären aromatischen
Ammen, mit
Phenolen, Naphthylaminen und Naphtholen geben die Diazoverbindungen
aber direkt Azofarbstoffe nach folgenden
Beispielen:
Ebenso wie das
Anilin geben alle aromatischen primären
Amine Diazoverbindungen, die nach den beschriebenen Reaktionen
einer
weitern
Kombination mit den verschiedensten aromatischen
Aminen und Pbenolen fähig sind, und es wird dadurch die Zahl der
Azofarbstoffe eine ungemein große. Um die Farbstoffe in Wasser löslich zu machen, was für das
Färben notwendig ist, führt man die
Sulfongruppe SO3H an
Stelle von
Wasserstoff ein, am besten, indem man Amidosulfonsäuren
diazotiert (z. B.
Sulfanilsäure, C6H4(NH2) SO3H ^[C6H4(NH2) SO3H]), oder indem man die Diazoverbindungen
mit bereits sulfonierten
Aminen und
Phenolen kombiniert. Es entstehen dadurch Sulfonsäuren der Azofarbstoffe, deren leicht lösliche
Natriumsalze dann die in den
Handel kommenden Präparate sind. So ist z. B. das
Tropäolin das Natriumsalz der
Benzol-Azo-α-Naphtholsulfonsäure
Die Azofarbstoffe färben
Wolle direkt, Baumwollstoffe dagegen nur unter Zuhilfenahme von
Beizen. Eine Ausnahme bilden die sich von dem
Benzidin, NH2 C6H4 C6H4 NH2 ^[NH2 C6H4 C6H4 NH2] ableitenden, welche Pflanzenfasern
direkt färben. Man bezeichnet die Azofarbstoffe meist mit willkürlichen
Namen unter Beifügung der
Buchstaben G oder Y (gelb,
yellow), 0 (orange) und R (rot). Die Anzahl der beigefügten
Buchstaben soll ungefähr die Intensität der Färbung andeuten.
In neuester Zeit ist es gelungen, auch violette, blaue und schwarze Azofarbstoffe (meist
Tetrazoverbindungen) darzustellen, über die
wichtigsten Azofarbstoffe, wie
Tropäoline, Ponceaus, s. die Einzelartikel.
Formationsgruppe, s.
Archäische Formationsgruppe. ^[= eine über 30000 m mächtige Schichtenreihe, die aus einem untern Komplex von Gneisen, Hornblendesch ...]
Lam., Pflanzengattung aus der Familie der Salviniaccen (s. d.)
mit nur wenigen in den wärmern Gegenden einheimischen
Arten; schwimmende kleine
Farne
[* 6] von lebermoosähnlichem Habitus mit
dichtgedrängten
Blättern und reichlicher Verzweigung; sie haben keine sog. Wasserblätter, wie die
Arten der verwandten Gattung
Salvinia,
[* 7] sondern die
Blätter sind alle von gleicher Form.
In den Höhlungen derselben finden sich häufig
Kolonien gewisser
Algen
[* 8] aus der Familie der Nostochaceen, die, ohne dem Azollapflänzchen Nachteile zu verursachen, symbiotisch
mit demselben sich weiter entwickeln. Die Azolla-Arten eignen sich ihres zierlichen
Baues wegen gut zur Kultur in Aquarien,
wo sie bei günstigen Vegetationsbedingungen leicht die ganze Oberfläche mit sammetgrüner, oft rötlich
schimmernder
Decke
[* 9] überziehen.